Microsoft, в 2000 году, выпустил новые продукты для всех трех линий ведущей операционной системы компании. 17 февраля 2000 года, Microsoft выпустил обновление к программному обеспечению для Windows 2000, который некоторые рассматривали, как усовершенствованную версию предыдущих выпусков.

3 апреля 2000 года, был подан иск в суд от Соединенных Штатов Америки против корпорации Microsoft, из-за создания компанией "оскорбительной монополии", что впоследствии вынудило компанию расколоться на две отдельных единицы. Часть этого решения была позже упразднена федеральным апелляционным судом, и, в конечном счете, согласована с Американским Министерством юстиции в 2001 году. 15 июня 2000 года компания также выпустила новую версию ее переносной операционной системы, Windows CE 3.0. Главным изменением было новое программное обеспечение APIs. Предыдущие версии Windows, CE поддерживал только небольшое количество подмножества WinAPI, главной библиотеки развития для Windows, и Version 3 Windows CE, операционная система, которая теперь поддерживает почти все основные функциональные возможности WinAPI. 14 сентября 2000 года было выпущено обновление к потребительской линии, Windows Me (или Windows Millennium Edition). Этот выпуск носил несколько новых особенностей, таких как увеличенные мультимедийные способности и ориентируемые на потребителя варианты обслуживания PC, но часто расценивается как одна из худших версий Windows из-за инсталляционных и других проблем.

Microsoft выпустила Windows XP в 2001 году, версия, которая стремилась охватить особенности и бизнес, и домашних производственных линий. Выпуск включал обновленную версию ядра Windows 2000, увеличенные способностей эмуляции DOS, и многих из приложений для домашнего использования, найденных в предыдущих потребительских версиях. XP вводил новый графический пользовательский интерфейс, первое подобное изменение начиная с Windows 95. Операционная система была первой, чтобы потребовать Microsoft Product Activation, механизм антипиратства, который требует, чтобы пользователи активизировали программное обеспечение с Microsoft в течение 30 дней.

Позже, Microsoft вошла на много миллиардный рынок игровых консолей, который был во власти Sony и Nintendo, с выпуском Xbox. На 2005 год, консоль корпорации заняла второе место после PlayStation 2 от Sony и вышел немного вперед GameCube от Nintendo, в доле на рынке Соединенных Штатов Америки. Консоль продала 24 миллиона единиц, по сравнению с PlayStation 2 в больше чем 100 миллионов единиц, и компания понесла 4 миллиарда долларов США потерь.

В 2002 году, Microsoft выпустила .NET, наряду с новыми версиями некоторых из ее продуктов развития, такими как Microsoft Visual Studio. Инициатива была полностью новым развитием API для Windows, и включает новый язык программирования, C #. Windows Server 2003 был начат, показывая увеличенные способности администрации, такие как новые пользовательские интерфейсы на инструменты сервера. В 2004 году, компания выпустила Windows XP Media Center Edition 2005, версию Windows XP, специально разработанную для мультимедийных приложений, и Windows XP Starter Edition, версия Windows XP с меньшим набором особенностей, разработанным для потребителей начального уровня. Однако, Microsoft столкнулась с большим количеством проблем в марте 2004 года, когда был подан антимонопольный судебный иск против корпорации Европейским союзом за злоупотребления господствующей позицией на рынке. В конечном счете, Microsoft была оштрафована на 497 миллионов € (613 миллионов долларов США), ей было приказано также обнародовать определенные протоколы конкурентам, и произвести новую версию Windows XP, названную Windows XP Home Edition N, которая не включала Windows Media Player. Microsoft также приказали произвести отдельные пакеты Windows после того, как Южная Корея также подала в суд против компании в 2005 году. Корпорация должна была выплатить 32 миллиона долларов США и произвести больше чем одну версию Windows для страны в том же самом ключе, как было сделано с Европейским союзом, без Windows Media Player и Windows Messenger.