Одно из самых ранних критических замечаний Microsoft шло от решения корпорации продать свое программное обеспечение независимо от аппаратных средств, утверждая, что авторское право на программное обеспечение и процесс лицензирования на него проходит согласно условиям, подобным условиях в сфере музыки. Авторское право программного обеспечения было юридической новинкой в то время, и являлось очень спорных моментом в законодательстве. Когда Microsoft обнаружила, что ее первый продукт, Altair BASIC, был широко распространен благодаря незаконному копированию, основатель Microsoft Билл Гейтс написал Открытое Письмо Людям, увлечённым своим хобби, которое открыто обвиняло много людей, увлечённых своим хобби в краже программного обеспечения. Письмо Гейтса вызвало громкую реакцию и конфронтацию с некоторыми из обвиненных, возражающими против подобных обвинений, и других, поддерживающих принцип компенсации. Разногласие относительно того, что должно ли программное обеспечение быть составляющей частью собственности, продолжается до настоящего времени.

«Документы Хэллоуина», внутренние записки Microsoft, которые попали в средства массовой информации в 1998 году, указывают, что Microsoft разрабатывает открытое исходное программное обеспечение — в частности свободно доступные основанные на ядре операционные системы Linux— и являющаяся растущей долгосрочной угрозой господству Microsoft в сфере программного обеспечения. На отмеченном контрасте по отношению к публичным заявлениям компании, которые имеют тенденцию преуменьшать или игнорировать открытое исходное программное обеспечение, документы Хэллоуина признали, что части Linux превосходят версии доступного Windows Microsoft.

Microsoft признала в своей Годовом отчете 2006 года, что она выступала ответчиком, по крайней мере, в 35 доступных судебных процессах из-за нарушения законодательство об Авторских правах, и расходы на тяжбы компании на период с апреля 2004 года и до марта 2007 года превысили 4.3 миллиарда долларов США: более чем 4 миллиарда долларов в виде выплат, плюс 300 миллионов долларов составляют юридические платы.

Начинаясь в 1990-ых годов, Microsoft обвинялась в поддержании "скрытой" или "секретной" API: интерфейсы к программному обеспечению операционной системы, которое компания преднамеренно держит недокументированным, чтобы получить конкурентоспособное преимущество в своих прикладных продуктах программного обеспечения. Служащие Microsoft последовательно дали опровержение этому, утверждая, что прикладные разработчики внутри и извне Microsoft обычно перепроектировали DOS и 16-битовые версии Windows без какой-либо внутренней помощи. В ответ на постановления суда, Microsoft издала интерфейсы между компонентами своего программного обеспечения операционной системы, включая такие компоненты, как Internet Explorer, Active Directory, и Windows Media, которые продают как часть Windows, но они конкурируют с прикладным программным обеспечением.

Нарушение Авторского права

Крэк-версия выпуска Sony Sound Forge 4.5 вероятно использовался, чтобы сделать звуковые файлы для тура Windows_Media_Player в Windows XP. В конце всех файлов в C:\WINDOWS\Help\Tours\WindowsMediaPlayer\Audio\Wav имеет "LISTB INFOICRD 2000-04-06 IENG Deepz0ne ISFT Звуковой Штамповочный пресс 4.5".