Microsoft приобрела несколько компаний и продуктов за всю свою историю, включая некоторых из конкурентов. Такие приобретенные активы включают MS-DOS, Microsoft FrontPage, WebTV (теперь телевидение MSN), Hotmail, Direct3D, Internet Explorer, Microsoft Visio, и Windows Defender. Microsoft переименовывает первичные продукты компаний, которые она приобретает, и во многих случаях предлагает их бесплатно или связывает их с операционной системой. Эта практика привела к критике и утверждению, что Microsoft искажает продукты и представляет их своими собственными созданиями. Например, прежний руководитель Sun Microsystems Скотт МакНили иногда отмечал, что Microsoft никогда не производила технологии кроме как, покупая ее.

Microsoft также вела многочисленные юридические бои против частных компаний. Самые видные - против:

• Alcatel, который выиграл 1.52 миллиарда долларов США в судебном процессе, который утверждал, что Microsoft нарушила свои патенты на воспроизведение звуковых файлов.
• Apple Inc (известный как Apple Computer, Inc в это время), который обвинял Microsoft в конце 1980-ых годов в копировании " впечатление и ощущение" от использования графического пользовательского интерфейса операционных систем Apple. В 1994 году суды выносили решения в пользу Microsoft. Другой иск от Apple обвинял Microsoft, наряду с Intel и Компанией Каньона Сан-Франциско, в 1995 году, в краже нескольких тысяч линий исходного текста QuickTime, чтобы улучшить работу Видео для Windows. После угрозы забрать поддержку Office для Mac, этот судебный процесс был, в конечном счете, улажен в 1997 году. Apple согласилось сделать Internet Explorer браузером по умолчанию вместо Netscape, а Microsoft согласилась продолжить развивать Office и другое программное обеспечение для Mac в течение следующих 5 лет.
• AOL, от имени его подразделения Netscape. Netscape (как независимая компания) также был вовлечен в антимонопольный иск Соединенные Штаты Америки против Microsoft.
• Be Inc, которая обвиняла Microsoft в исключающем и антиконкурентоспособном поведении.
• Burst.com, который утверждает, что Microsoft украла запатентованную технологию Burst.
• Eolas и Университет Калифорнии, которые обвиняли Microsoft в использовании некоторых из их патентов программного обеспечения на web-браузере, выиграли 521 миллион $ по решению суда.
• Sendo обвинял Microsoft в завершении их сотрудничества, таким образом, что корпорация смогла украсть технологию Sendo, чтобы использовать ее в Windows Smartphone 2002.
• WordPerfect
• Много других меньших компаний подали иски Microsoft.

Microsoft финансирует несколько мозговых центров, включая американский Институт Предприятия, Центр Стратегических и Международных Исследований, Фонд Наследия, Институт Като и Институт Алексиса де Токквилль. Критики утверждают, что, эти организации являются фактически нейтральными третьими лицами, но их работа направлена, чтобы подорвать конкурентов Microsoft, например, заявляя следующее "открыто-исходное программное обеспечение может предложить цель для террористов". В августе 2004 года, Агентство по Рекламной Стандартизации (ASA) Великобритании приказала, чтобы Microsoft остановила выпуск релизов, которые утверждали, что общая стоимость собственности серверов Linux была в десять раз больше чем тот из Windows Server 2003. Microsoft выпускает пресс-релизы, которые часто включают вводящие в заблуждение утверждения. "У нас есть игра, которую мы играем в офисе с пресс-релизами Microsoft. Игру называют, 'Найди слова, которые сделают заголовок верным'... У Microsoft есть длинная история использования пресс-релизов, чтобы продвинуть свои продукты. 24 января 2007 года, Рик Джеллифф (Rick Jelliffe) показал в своем блоге, что служащий Microsoft предложил платить ему, чтобы тот делал коррекцию текстов в статьях Wikipedia касательно Office Open XML. Докладчица Microsoft Кэтрин Брукер выразила надежду, что статья была "тяжело написана" служащими IBM, которые поддерживали конкурента OpenDocument. Соучредитель Wikipedia Джимми Вейлс описал предложение Microsoft как неэтичное. Microsoft (наряду с Google, Yahoo, Cisco, AOL, Skype, и другими компаниями) сотрудничала с китайским правительством в осуществлении системы интернет-цензуры. Защитники Прав Человека, такие как Хьюман Райтс Вотч и такие медиа группы, как Репортеры Без Границ критиковали эти корпорации, отмечая например, "нелепо, что компании, существование которых зависит от свободы информации и выражения, взяли на себя роль цензора". Microsoft также подверглась критике за то, что разработала программное обеспечение, способное к анализу продукции отдаленных датчиков, чтобы измерить компетентность и производительность рабочих, основанных на их физических ответах.