В середине 90-ых годов Microsoft начала расширять свою производственную линию в компьютерную организацию сети и Всемирную Паутину. 24 августа 1995 года, стартовал MSN (Microsoft Network), как прямой конкурент AOL. MSN соединил в себе все он-лайн сервисы Microsoft, используя Microsoft Passport (теперь называемый Windows Live ID) как универсальная система логина для всех его вебсайтов. Компания продолжала расширять свою деятельность на новые рынки в 1996 году, начиная с совместного предприятия с NBC, создавав новую 24/7 кабельную студию новостей, MSNBC. Студия начала работу 15 июля, и стала конкурировать с подобными новостными студиями, такими как Си-Эн-Эн. Microsoft также начала выпуск Slate, онлайн журнал, под редакцией Майкла Кинсди, который предложил ввести политический и социальный комментарий наряду с мультипликацией от Doonesbury. В попытке расширить свою досягаемость на потребительском рынке, компания приобретала WebTV, что позволило потребителям получить доступ к Сети от их телевизионных компаний. Microsoft вошла на рынок личных цифровых помощников (PDA) в ноябре с Windows CE 1.0, новая созданная с нуля версия их ведущей операционной системы, определенно разработанной, чтобы работать на меньшей памяти, аппаратах с низкими эксплуатационными характеристиками, таких как карманные компьютеры и другие маленькие компьютеры. В 1996 году произошел выпуск Windows NT 4.0, которая принесла также Windows 95 GUI и ядро Windows NT.

В то время как Microsoft в значительной степени была не в состоянии участвовать в возвышении Интернета в начале 1990-ых годов, некоторые из ключевых технологий, в которых компания вложила капитал, чтобы выйти на интернет-рынок, начали окупаться к середине 1990-ых годов. Один из самых видных из них был ActiveX, интерфейс прикладного программирования основывался на Microsoft Component Object Model (COM); это позволило Microsoft и другим включить средства управления во многие языки программирования, включая собственные языки компании, такие как JScript и VBScript. ActiveX включал структуры для решений проблем сервера и документов. Компания также выпустила Microsoft Сервер SQL 6.5, у которого была встроенная поддержка интернет-приложений. Позже в 1997 году, Microsoft Office 97, также Internet Explorer 4.0 были выпущены на рынок, отмечая начало поглощения рынка браузеров у конкурирующего Netscape, и в соответствии с соглашением с Apple Computer, Internet Explorer был связан с операционной системой Apple Macintosh так же как с Windows. Windows CE 2.0, переносная версия Windows, был выпущен в этом году.

В октябре, Министерство юстиции подало заявление в Суд Федерального округа, в котором они заявили, что Microsoft нарушила соглашение, подписанное в 1994 году, и попросило, чтобы суд остановил связывание Internet Explorer с Windows.

Год 1998, был существенным в истории Microsoft, - начиная с назначения Биллом Гейтсом Стива Боллмера президентом Microsoft, но оставшимся на посту главы Совета Корпорации. Компания выпустила обновление к потребительской версии Windows, Windows 98. Windows 98 шел совместно с Internet Explorer 4.0 SP1, и включал новые особенности от Windows 95 OSR 2.x, включая систему файлов FAT32, и новые особенности Windows 98, такие как поддержка многократных дисплеев - окон. Microsoft создала также свой индийский штаб, который, в конечном счете, стал компанией, второй по величине после американского штаба. Наконец, большое противоречие имело место, когда ряд внутренних записок от компании был пропущен в Интернет. Об этих документах, называемых "Документы Хэллоуина", широко сообщили СМИ и которые содержали детали угроз, что бесплатное программное обеспечение / открывает исходные позы программного обеспечения к собственному программному обеспечению Microsoft, ранее высказанному, главным образом, аналитиками и защитниками открытого исходного программного обеспечения. Документы также ссылаются на юридические и другие действия против Linux, другой компании-конкурента в сфере открытого исходного программного обеспечения. В то время, как Microsoft признает документы, она утверждает, что они просто проектируют исследования, и не более того. Однако, несмотря на это, некоторые полагают, что эти исследования использовались в реальных стратегиях компании.