В 2006 году, Билл Гейтс объявил о двухлетнем переходном периоде его от роли Главного разработчика структуры системы программного обеспечения, которую теперь будет исполнять Рей Оззи (Ray Ozzie), и запланировал остаться председателем компании, главой Совета директоров и действовать как советник в ключевых проектах. На декабрь 2007 года, Windows Vista, выпущенная в январе 2007 года, является последней операционной системой Microsoft. Microsoft Office 2007 была выпущена в то же самое время; его пользовательский интерфейс "Ribbon" - существенный отход от его предшественников. 1-ого февраля 2008 года, Microsoft сделала незапрашиваемое предложение приобрести акции Yahoo за 44.6 миллиарда долларов США, после борьбы компании против конкурирующей компании поисковика - Google, хотя это предложение было позже отклонено 10-ого февраля.

Будучи под кодовым название "Longhorn" на ранних стадиях разработки, Windows Vista была выпущена потребителям 30 января 2007 года. Microsoft также выпустил новую версию приложений Office, названного Microsoft Office 2007, вместе с Windows Vista. В дополнение к Office, следующей версии Visual Studio, набор развития компании, кодекс, названный Orcas, в настоящее время доступен как Community Technology Preview (CTP).

В фоне конкуренции с другими интернет-компаниями, такими как обслуживание поиска Google, в 2005 году Microsoft объявила о новой версии поисковика MSN. Позже, в 2006 году, компания начала Microsoft adCenter, сервис, который предлагает плату за клики на рекламных объявлениях, что в дальнейшем способствовало и развитию ресурса, и ресурс стал приносить доход. Вскоре после этого, Microsoft создала CodePlex совместный сайт развития для предоставления хостинга для открытых ресурсов. Деятельность росла быстро, поскольку разработчики со всего мира начали участвовать, и к началу 2007 года коммерческие открытые ресурсные компании, такие как Корпорация Aras, начали предлагать открытое программное обеспечение исключительно на платформе Microsoft.

15 июня 2006 года Билл Гейтс объявил о своих планах в течение двухлетнего переходного периода отойти от ежедневной работы в Microsoft до 31 июля 2008 года. После этой даты Гейтс собирался продолжать исполнять обязанности главы Председателя Корпорации, главы Совета директоров и действовать как советник в ключевых проектах компании. Его роль, Главного разработчика структуры системы программного обеспечения была передана Рею Оззи, который был Главным Техническим Менеджером компании до 15 июня 2006 года. Билл Гейтс заявил, что "Мое объявление не отставка — это – пересмотр моих приоритетов".

19 декабря Microsoft подписала пятилетний, контракт на 500 миллионов долларов США с Viacom, который включал разделение контента и рекламы. Этот договор позволил Microsoft лицензировать многие шоу кабельного телевидения находящегося в собственности Viacom и киностудий для использования на Xbox Live и MSN. Договор также сделал Viacom привилегированным партнером для разработки игр и распределения через MSN и Windows. С рекламной стороны договора, Atlas, Microsoft стал исключительным поставщиком ранее непроданного рекламного продукта на вебсайтах находящихся в собственности Viacom. Кроме того, Microsoft также купила большое количество рекламы в эфире радиопередача, находящихся в собственности Viacom и электронных сетях. Наконец, Microsoft будет также сотрудничать в поощрениях и субсидированиях MTV и BET, шоу, находящиеся в собственности Viacom.